首回合，两队战成2比2平。由于有两个客场进球，罗马此役只需0比0战平便能晋级意大利杯决赛。斯帕莱蒂让托蒂出任单箭头，德罗西和皮萨罗领衔中场。安切洛蒂则让吉拉迪诺出任单箭头，卡卡则是影子前锋。红黑军团要想挺进决赛，他们必须在客场赢球或者至少打出3比3的平局。

上半场比赛开始仅7分钟，罗马取得完美开局，科斯塔库塔回传失误，小曼奇尼得球后晃过迪达，随后推射空门得分！第8分钟，皮尔洛角球开入禁区，安布罗西尼甩头射门被库尔奇飞身扑出底线。第12分钟，吉拉迪诺禁区内头球射门缺乏力量，库尔奇轻松将球没收。开场后，主场作战的罗马表现更出色。

第17分钟，米兰追平比分，扬库洛夫斯基送出妙传，吉拉迪诺带球突入禁区后起右脚劲射破门！第20分钟，托内托禁区内似乎手球，不过主裁判没有做出判罚。1分钟之后，皮尔洛角球开入禁区，吉拉迪诺头球射门高出横梁。第22分钟，罗马再度取得比分领先，佩罗塔分球，托蒂反越位成功突入禁区，面对出击的迪达分球，佩罗塔推射空门得分！

比分落后的米兰加强了进攻，但皮尔洛的任意球被德罗西顶出底线。第28分钟，卡卡禁区外远射，库尔奇将球扑出。第32分钟，科斯塔库塔防守犯规得到一张黄牌，齐武直接任意球射门高出横梁。第34分钟，卡福禁区外远射高出横梁。而后，卡福又一脚射门高出横梁。上半场，罗马2比1领先米兰。

中场休息时，安切洛蒂对阵容做出调整，奥多换下上半场失误频频的科斯塔库塔。下半场开始仅1分钟，罗马扩大领先优势，皮萨罗与托蒂在左侧连续配合，皮萨罗在距球门22米处起脚劲射破门！第49分钟，德罗西远射被迪达扑出底线。米兰加快了进攻节奏，扬库洛夫斯基远射被库尔奇没收。

第60分钟，加图索换下皮尔洛。第64分钟，卡福在禁区内身后铲倒小曼奇尼，主裁判指向点球点，不过可惜托蒂的点球被迪达封出。第66分钟，扬库洛夫斯基远射偏出。安切洛蒂用大因扎吉换下安布罗西尼，米兰全力一博！第68分钟，卡福小禁区边缘低射偏出。第72分钟，西多夫前场直接任意球射门，库尔奇将球托出横梁。

第77分钟，托内托左路传中，帕努奇后门柱凌空劲射打中立柱弹出！此后，罗马错失三脚远射，而米兰没有太多机会。最终，罗马主场3比1击败AC米兰。

罗马阵容(4-5-1)：库尔奇/帕努奇、齐沃、费拉里(79'卡塞蒂)、托内托/皮萨罗、德罗西、塔代伊、佩罗塔(89'法蒂)、小曼奇尼(85'威廉松)/托蒂。

AC米兰阵容(4-4-1-1)：迪达/西米奇、博内拉、科斯塔库塔(46'奥多)、扬库洛夫斯基/卡福、皮尔洛(60'加图索)、安布罗西尼(67大'因扎吉)、西多夫/卡卡/吉拉迪诺。