卡萨诺2005年冬季以租借身份从罗马队以500万欧元的身价加盟皇家马德里，但在接下来的半个赛季中很少得到出场机会，而且由于屡次触犯球队纪律，在卡佩罗执教球队后被租借回意甲。上赛季在桑普多利亚队，卡萨诺出场22次打进10球帮助球队获得联盟杯参赛资格，还入选了多纳多尼的国家队得以参加欧洲杯。

　　赛季结束后，桑普多利亚向皇马提出零身价转会请求，起初遭到拒绝，但随后皇马方面接受了桑普多利亚的要求，但为了避免其他意大利球队得到卡萨诺，皇马坚持要求在合同中写入如果卡萨诺二次转会将收取500到700万欧元的条款。而卡萨诺正式加盟桑普多利亚后，其年薪也会下降到280万欧元，但桑普多利亚将所有包括个人肖像、电视和广告在内的收益让给了卡萨诺。